Asam Jengkolat - Djenkolic Acid

Djenkolic acid atau disebut juga jengkolic acid atau Asam Jengkolat adalah senyawa kimia berupa asam amino bukan protein yang mengandung Sulfur atau belerang yang secara alami dijumpai dalam buah jengkol (Archidendron jiringa) yang berasal dari Asia tenggara. Senyawa ini terdiri dari dua radikal systein yang berhubungan dengan suatu gugus metilena diantara atom sulfur, atau nama lainnya adalah asam 2-amino-3-[(2-amino-3-hidroksi-3-oksopropil)sulfanilmetilsulfanil] propanoat. Senyawa ini toksik terhadap manusia terutama sekali dapat menyebabkan nephrotoxicity (toksik terhadap saraf).

Djenkolic acid (Asam jengkolat)

Djenkolic acid pertama kali diisolasi oleh Van Veen and Hyman dalam Tijdschr. Nederl. Indie 73: 991. tahun 1933 dengan menguji urin orang jawa setelah makan buah jengkol yang menderita keracunan. Mereka berhasil mengisolasi kristal asam jengkolat dari buah jengkol yang diberi perlakuan dengan Ba(OH)₂ pada suhu 30°C selama waktu tertentu.

Asam jengkolat kemudian ditemukan sebanyak 20 gram dalam setiap kilogram dari buah jengkol kering dan dilaporkan juga bahwa asam jengkolat ini ditemukan dalam biji tumbuhan famili leguminoceae lainnya dalam jumlah yang lebih sedikit seperti pada Leucaena esculenta (2.2 g/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2.8 g/kg)

Du Vigneaud dan Patterson dalam J. Biol. Chem. 114: 533–538 http://www.jbc.org/cgi/reprint/114/2/533.pdf., berhasil mensintesis secara kondensasi methilena klorida dengan 2 mol L-sistein dalam laarutan amoniak dan menemukan bahwa senyawa yang dihasilkan identik djenkolic acid alami. Kemudian, Armstrong dan du Vigneaud dalam J. Biol. Chem. 168: 373–377. http://www.jbc.org/cgi/reprint/168/1/373.pdf mempersiapkan asam jengkolat dengan mengkombinasikan langsung 1 mol formaldehid dengan 2 mol L-sistein dalam larutan asam kuat.

Semoga bermanfaat,

Salam Sejawat

Apoteker